4-二甲氨基吡啶(4-Dimethylaminopyridine,简称DMAP)是一种有机化合物,具有广泛的应用价值。以下是对其的详细介绍:
一、基本信息
化学式:C7H10N2
分子量:122.168(或122.1698,具体数值可能因测量条件略有差异)
CAS登录号:1122-58-3
EINECS登录号:不同来源提供的EINECS登录号可能有所不同,如219-282-3或214-353-5,这可能与化合物的具体形态或登记信息有关。
外观:通常为白色结晶粉末,但也可能呈现淡黄色或类白色结晶。
熔点:根据不同的文献报道,熔点范围在83-86°C至113-114°C之间,这可能与化合物的纯度和测量条件有关。
沸点:211°C
闪点:110°C
水溶性:较好,约为76 g/L(25°C)
密度:约0.906-1.012 g/cm³(具体数值与温度有关)
二、化学性质
强碱性和亲核性:DMAP具有强碱性和亲核性,能够促进多种有机转化反应,如酯化、酰胺化、酰化和取代反应等。
高效催化剂:作为一种超强亲核的酰化作用催化剂,DMAP能够显著地催化高位阻、低反应性的醇和胺/酸的酰化/酯化反应,其活性约为吡啶的104~106倍。
三、应用领域
化学合成:DMAP在有机合成、药物合成、农药、染料、香料、高分子化学、分析化学中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交换等多种类型的反应中有较高的催化能力。
药物合成:DMAP可以作为药物中间体,参与药物的合成和修饰过程,提高合成效率和纯度。
染料和颜料工业:DMAP可以用作染料中间体,通过其碱性和亲核性催化染料的合成反应,改变染料的色彩和性质。
其他领域:DMAP还可用于氢化反应、氢转移反应等,以及涂料工业、金属表面处理等领域。