中文名称异维A酸
英文名称Isotretinoin
CAS号4759-48-2
分子式C20H28O2
分子量300.44
EINECS号225-296-0
相关类别Dermatosis皮肤美容类;抗肿瘤类药物;医药与生物化工
Mol文件4759-48-2.mol
熔点172-175°C(lit.)
沸点381.66°C(roughestimate)
密度1.0597(roughestimate)
折射率1.4800(estimate)
储存条件-20°C
溶解度几乎不溶于水,溶于二氯甲烷,微溶于乙醇(96%)。
它对空气、热和光敏感,尤其是在溶液中。避免暴露在光化光下;
溶液现配现用。
酸度系数(pKa)4.76±0.33(Predicted)
形态精细结晶粉末
颜色黄橙色至橙色
水溶解性insoluble
Zui大波长(λmax)354nm(EtOH)(lit.)Merck14,5228
稳定性稳定,但可能对空气和光敏感。易燃。与强氧化剂不相容。
InChIKeySHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N
CAS数据库4759-48-2(CASDataBaseReference)
EPA化学物质信息Isotretinoin(4759-48-2)
药理作用:异维A酸属第一代维A酸,是全反式维A酸的立体异构体。
口服具有抗油脂作用,对严重痤疮有特殊疗效。作用机制如下:
①具有缩小皮脂腺、抑制皮脂腺活性、减少皮脂腺分泌的作用,从而抑制依赖脂质环境生长的痤疮丙酸杆菌的繁殖。
②具有抗角化、抑制表皮细胞过度增殖和促进其分化作用,可减轻毛囊口和皮脂腺导管的角化。
③还可影响单核细胞和淋巴细胞功能,抑制中性粒细胞的趋化而具有抗炎活性。
④选择性地结合维A酸核受体而发挥治疗作用。抑制痤疮短棒杆菌的增殖,在低剂量时有免疫刺激作用,高剂量时有免疫抑制作用。⑤能抑制皮肤中胶原酶和明胶酶的形成,并能抑制鸟氨酸脱羧酶的活性。因鸟氨酸脱羧酶的诱导可在皮肤突变中起主要作用,故异维A酸也可以抑制肿瘤的发生。⑥局部用药时,本品作用机制与维A酸相似,可诱导表皮细胞增生,促进表皮细胞颗粒层向角质层分化,调节毛囊皮脂上皮角化异常过程角质栓,从而发挥治疗作用。
理化性质:黄色或橘红色结晶性粉末或结晶,不溶于水,微溶于乙醇,极微溶于yimi,溶于氯仿。
化学性质:从异丙醇得到橙红色片状结晶,熔点174~175℃。UVZui大吸收:354nm(ε39800)。急性毒性LD50(20天)小鼠,大鼠(mg/kg):904,901腹腔注射;3389>4000口服。
主要用途:为维生素A类药物,有强而快抑制皮肤腺细胞的增生和分化过程的功能,对严重节状囊性痤疮有高效。本品肠胃吸收较好,而局部用药无效。用于其它药物治疗无效的严重痤疮、囊肿性痤疮、聚会性痤疮,对酒渣鼻、鱼鳞病、毛囊角化症及毛发红糠疹等皮肤疾患也有一定的效果。