4-二甲氨基吡啶(4-Dimethylaminopyridine,简称DMAP)是一种广泛应用于化学合成的新型高效催化剂。以下是对其详细介绍:
一、基本信息
中文名:4-二甲氨基吡啶
英文名:4-Dimethylaminopyridine
别名:N,N-二甲基-4-吡啶胺、二甲氨基吡啶、4-二jiaan基吡啶、P-二甲基氨基吡啶等
化学式:C7H10N2
分子量:122.168
CAS登录号:1122-58-3
EINECS登录号:214-353-5(部分来源为219-282-3,但通常认为214-353-5更为准确)
外观:通常为白色或淡黄色结晶粉末
三、化学性质
4-二甲氨基吡啶是一种超强亲核的酰化作用催化剂。其结构上供电子的二甲氨基与母环(吡啶环)的共振,能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代,显著地催化高位阻、低反应性的醇和胺/酸的酰化/酯化反应,其活性约为吡啶的104~106倍。
难溶于己烷、环己烷,可溶于水、乙醇、苯、氯仿、甲醇、乙酸乙酯、丙酮、乙酸和二氯乙烷。
四、用途
4-二甲氨基吡啶在有机合成、农药、染料、香料、高分子化学、分析化学中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交换等多种类型的反应中有较高的催化能力,对提高收率有极其明显的效果。
它已成为有机合成工作者Zui常用的催化剂之一,广泛应用于复杂天然产物的全(半)合成上,如PRAVASTATIN全合成中的乙酰化,TUBERCIDIN全合成中的三氟乙酰化等。