2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(TEMPO)的概述
一、基本信息
英文名称:2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-oxyl
缩写和别名:TEMPO, 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基等
分子式:C₉H₁₈NO
分子量:156.28
CAS号:2564-83-2
二、物理性质
外观与性状:橘红色易升华结晶或液体
密度:1 g/cm³
熔点:36-38 °C(lit.)
沸点:193°C
闪点:154 °F
溶解性:易溶于水、乙醇和苯等溶剂
三、化学性质
功能:捕获自由基和猝灭单线态氧,是一种非常有效的氧化催化剂
催化作用:能将伯醇氧化为醛、仲醇氧化为酮
稳定性:由于四个甲基的位阻效应,对光热均较为稳定
四、制备方法
取适量2,2,6,6-四甲基哌啶,加入催化剂和甲醇混合均匀,质量:质量:体积比为(8~10):2:3。
将混合物加热至50~70℃(优选50-60℃),滴加入双氧水反应,双氧水的滴加量为2,2,6,6-四甲基哌啶的6~7倍。
将反应结束后的溶液过滤,滤液用乙酸丙酯萃取,乙酸丙酯相进行蒸馏脱除乙酸丙酯,冷却降温,离心得到2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物。
五、安全信息
危险类别:危险类别码为R34、R36/37/38,包装等级为III,危险品运输编码为UN 3263 8/PG2。
安全说明:S26-S36/37/39-S45-S24/25
危险品标志:C; Xi
六、应用领域
化学、生物学领域:作为自由基捕获剂、阻聚剂、抗老化剂等。
食品工业、农业:具有广泛的应用。
有机合成:用作各种醇和多元醇类氧化反应的催化剂。