中文名称N-叔丁氧羰基-L-酪氨酸
英文名称BOC-L-Tyrosine
CAS号3978-80-1
分子式C14H19NO5
分子量281.3
EINECS号223-613-7
相关类别Boc-保护氨基酸;氨基酸类;氨基酸衍生物
应用:N-叔丁氧羰基-L-酪氨酸是L-酪氨酸中氮原子被Boc单元保护的衍生物,常用作生物
化学合成中间体与多肽类药物分子的合成原料。合成方法在一个干燥的50mL圆底烧瓶中,
将(2S)-2-氨基-3-(4-羟基苯基)丙酸(200mg)溶于干燥的1,4-二氧六环(10mL)和H2O(5m
L)(2:1)中。向溶液中依次加入NaOH(1M,5mL,5mmol,4.5当量)和Boc2O(0.28mL,1.
21mmol)。将所得的反应混合物在室温下搅拌3小时,通过LCMS监测反应进度,等待反应
结束后用2MHCl将反应液酸化至pH约为2-3。 将所得的反应混合液用乙酸乙酯萃取三次(3
×25mL),合并所有的有机层并用盐水洗涤有机层,分离出有机层并用无水Na2SO4进行干
燥,过滤有机层除去干燥剂,所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂 粗品通过硅胶
柱层析法进行分离纯化即可得的目标产物分子N-叔丁氧羰基-L-酪氨酸。